„Chimera je na cestě do Česka. Zítra ráno přistane na letišti v Praze, kde by s ním sportovní manažer Leo Gudas měl podepsat smlouvu. V případě, že nezačne NHL, bude smlouva platná až do konce sezóny,” řekl marketingový ředitel klubu David Dinda. V Chomutově už Chimerovi vyrábí dres s jeho oblíbeným číslem 25. Po podpisu smlouvy se bude muset sportovní oddělení Pirátů velmi ohánět, aby kanadský forvard mohl co nejdříve nastoupit. K zapsání na soupisku totiž Piráti budou ještě potřebovat splnit administrativní formality, které se budou vyřizovat mezi Českým svazem ledního hokeje a zástupci NHL. Teoreticky by Jason Chimera mohl nastoupit už v pátek na ledě Českých Budějovic. Pravděpodobnější je však jeho start v neděli proti Plzni, nebo v úterý v Karlových Varech.
V roce 1997 byl Chimera draftován týmem Edmonton Oilers. Byl pátou volbou týmu a Olejáři si ho vybrali jako 121. hráče v pořadí. V dresu Edmontonu si k NHL přičichl poprvé v sezóně 2000–2001, ale odehrál jediné utkání. V následující letech se objevil v pouhých třech zápasech, ale povedlo se mu vstřelit svůj premiérový gól v kariéře. Dvě sezóny většinou trávil na farmě v Hamiltonu. V sezóně 2002–2003 nastoupil v 66 zápasech, vstřelil 14 gólů, na 9 jich přihrál a získal 23 bodů. Byl to jeho první kompletní ročník v NHL. Navíc si ve stejné sezóně dvakrát zahrál v play-off. V sezóně 2003–2004 si zahrál v 60 zápasech, vsítil 4 branky, na 8 gólů nahrál a připsal si 12 bodů. Po sezóně byl vyměněn do klubu Phoenix Coyotes. „Kojotům“ spadl do rukou téměř zadarmo, obětovali za něj jen právo na výběr v draftu.
Sezóna 2004–2005 byla zrušena kvůli sporům o výši platů hráčů, proto následující sezónu strávil v Evropě v dresu italského týmu HC Varese. Za Coyotes Chimera neodehrál ani jeden soutěžní zápas. Před začátkem sezóny 2005–2006 byl vyměněn do Columbusu Blue Jackets, kde hrál pět sezón. Vůbec nejdelší čas v NHL.
Sezónu 2009/10 začal v Columbusu, kde odehrál 39 zápasů, poté byl 28. prosince 2009 vyměněn do týmu Washington Capitals za Chrise Clarka a Milana Jurčinu. Ten shodou okolností dnes také obléká dres Pirátů Chomutov. Ve Washingtonu dohrál sezónu s 39 odehranými zápasy ve kterých získal stejně bodů po přestupu z Columbusu. V posledním zápase v sezóně odehrál svůj 500. zápas v NHL.
V posledním soutěžním ročníku 2010-2011 odehrál Jason Chimera 90 utkání v dresu Washingtonu. V NHL má na svém kontě 581 duelů, 98 branek a 117 asistencí, což v součtu dává slušných 215 kanadských bodů.
Dvakrát byl Chimera povolán do seniorské reprezentace Kanady. Na světovém šampionátu v roce 2007 v Moskvě bral zlato, o rok později v Quebecu pak stříbro.