Brett Flemming se narodil v Regině v provincii Saskatchewan a už v šestnácti letech nastupoval v kanadské juniorské Ontario Hockey League za tým Mississauga St. Michael´s Majors, s nímž soutěž v sezóně 2010/2011 jako asistent kapitána vyhrál, na Memorial Cupu si zahrál finále, byl zvolen nejlepším defenzivním obráncem před Ericem Gudbransonem a Dougie Hamiltonem a stal se nejlépe hodnoceným hráčem OHL v účasti na ledě (+60).
V OHL bránil borce jako John Tavares, Taylor Hall, Tyler Seguin či Jeff Skinner a vždy končil sezónu se slušnými statistikami v kanadském bodování i v hodnocení účasti na ledě, což dokládá, že si zodpovědně plnil i defenzivní úkoly. V době vítězství v OHL už byl dva roky draftován Washingtonem, který si jej vybral v pátém kole jako 145. v pořadí a dával mu prostor v přípravných kempech, nebo vlastnil zlato z neoficiálního mistrovství světa hráčů do 17 let.
Poté začal Brett Flemming nastupovat v seniorských profesionálních soutěžích. Na jaře 2013 se radoval ze zisku Kelly Cupu pro vítěze East Coast Hockey League, kde patřil k lídrům svých týmů a opět dělal asistenta kapitána. V létě 2015 se rozhodl po čtyřech letech hraní AHL a ECHL pro angažmá v Evropě.
Někdejší naděje Capitals zamířila do Bolzana, kde se potkala s českým brankářem Jaroslavem Hüblem. Italský celek obsadil v základní části čtvrté místo, ale ve čtvrtfinále vypadl s Lincem, v jehož sestavě nastupoval v Chomutově dobře známý Brett Palin.
Sezóna Klub Z G A B TM 2006-07 Burlington Eagles Min Mdgt AAA 67 15 36 51 130 2007-08 Burlington Cougars (OPJHL) 14 0 1 1 12 Mississauga St. Michael's Majors (OHL) 47 1 9 10 30 Mississauga St. Michael's Majors (OHL, p-o) 4 0 0 0 6 2008-09 Mississauga St. Michael's Majors (OHL) 64 3 25 28 89 Mississauga St. Michael's Majors (OHL, p-o) 10 1 3 4 2 2009-10 Mississauga St. Michael's Majors (OHL) 68 1 23 24 90 Mississauga St. Michael's Majors (OHL, p-o) 16 0 5 5 10 2010-11 Mississauga St. Michael's Majors (OHL) 68 4 39 43 79 Mississauga St. Michael's Majors (OHL, p-o) 20 1 12 13 28 Mississauga St. Michael's Majors (Mem. Cup) 5 0 1 1 4 2011-12 Hershey Bears (AHL) 21 2 2 4 31 South Carolina Stingrays (ECHL) 41 3 10 13 55 South Carolina Stingrays (ECHL, p-o) 9 2 3 5 8 2012-13 Hershey Bears (AHL) 11 0 1 1 2 Reading Royals (ECHL) 50 2 13 15 77 Reading Royals (ECHL, p-o) 22 5 7 12 28 2013-14 Hershey Bears (AHL) 4 0 1 1 2 Reading Royals (ECHL) 52 6 12 18 59 Reading Royals (ECHL, p-o) 5 0 3 3 6 2014-15 Lehigh Valley Phantoms (AHL) 37 0 5 5 39 Reading Royals (ECHL) 26 9 14 23 13 Reading Royals (ECHL, p-o) 7 0 4 4 14 2015-16 HC Bolzano (EBEL) 54 8 18 26 42 HC Bolzano (EBEL, p-o) 6 0 2 2 7 2016-17 Piráti Chomutov (E) 50 2 11 13 114 Piráti Chomutov (E, p-o) 17 1 3 4 14 2017-18 Piráti Chomutov (E) 52 6 13 19 52 Piráti Chomutov (E, p-out) 4 0 1 1 25 2018-19 Piráti Chomutov (E) 27 0 9 9 41 Piráti Chomutov (E, p-out) 4 1 3 4 6 Piráti Chomutov (baráž) 11 2 1 3 10 Celkem za Chomutov 154 10 40 50 252 Celkem v extralize 154 10 40 50 252