Darby Lllewellyn se narodil v americkém Ann Arboru ve státě Michigan nedaleko Detroitu. Z rodného státu se v šestnácti letech vydal do zhruba 400 kilometrů vzdáleného kanadského Kitcheneru, kde zakotvil na pět let. Přestože se v roce 2014 objevoval v odhadech před draftem, dražbou talentů do NHL nakonec neprošel. Před příchodem k Pirátům v létě 2019 strávil dva roky v nižší farmářské East Coast Hockey League, kde oblékl dres dvou týmů.

Statistiky:

Sezóna   Klub                                      Z  G  A  B  TM
2012-13  Kitchener Rangers (OHL)                  40  7  6 13  15
         Kitchener Rangers (OHL, p-o)              1  0  0  0   0
2013-14  Kitchener Rangers (OHL)                  66 25 11 36  43
2014-15  Kitchener Rangers (OHL)                  68 18 23 41  26
         Kitchener Rangers (OHL, p-o)              6  3  1  4   4
2015-16  Kitchener Rangers (OHL)                  68 22 16 38  55
         Kitchener Rangers (OHL, p-o)              9  3  4  7   8
2016-17  Kitchener Rangers (OHL)                  59 23 20 43  61
         Kitchener Rangers (OHL, p-o)              5  0  2  2   8
2017-18  Atlanta Gladiators (ECHL)                66 17 13 30  57
         Atlanta Gladiators (ECHL, p-o)            4  0  1  1   2
2018-19  Atlanta Gladiators (ECHL)                 1  0  0  0   4
         Rapid City Rush (ECHL)                   44  6 17 23  58
2019-20  Piráti Chomutov (Chance liga)            54 18 14 32  78
Celkem za Chomutov                                54 18 14 32  78